[AYUDA] MacBook Pro retina 13" o MacBook Air??

Depende de para qué lo necesites. Yo personalmente tengo el Macbook Air de 13' con 256gb SSD, lo prefiero al retina porque es suficientemente potente para todo lo que uso (internet y escribir básicamente), es ultra portátil y ahora con Mavericks Apple le estima 15 HORAS DE BATERÍA, bestial. El retina cuesta más dinero y dura menos la batería y sólo lo recomendaría si necesitas la resolución extra de la pantalla y la potencia para tareas pesadas (procesamiento de vídeos en full hd, etc.).

Respecto al sistema operativo, te costará adaptarte a algunas cosas pero enseguida te estarás preguntando cómo has podido vivir sin ello, especialmente con Mavericks que va como un tiro.

Un saludo.