¿Por qué iTunes no sincroniza todos mis mp3 con el iPod o iPhone?

Hola a todos:

Tengo un iPod Classic de 80Gb y un iPhone 6 Plus de 128Gb..

Cuando sincronizo con mi iMac e iTunes las listas de reproducción que tengo creadas, nunca me sincroniza todas las canciones que hay, siempre se deja varias sin pasar.

He restaurado pero sigue igual.

¿Cuál o de quién es el problema? ¿De iTunes, del iPod, de...?

Gracias.